大势已去据范绍增（原川军27集团军第88军军长）回忆说，1949年上海解放前夕，杜月笙见风声不对，于是把他那座位于杜美路70号的洋房挂牌出售，彼时只有美国人肯接手 ，最终卖得45万美金。卖掉别墅后，杜月笙携带这笔款项逃往香港去当寓公。
在此前，蒋介石被迫下台，由桂系首脑李宗仁代理总统。不久，国共和谈破裂，李宗仁、白崇禧“划江而治”的愿景化为泡影，解放军百万雄师横渡长江天险，攻克南京。接着，又以迅猛的攻势向南进攻，国民党政权即将土崩瓦解。
拒绝赴台一日，上海警备司令部来电通知杜月笙，蒋介石要在复兴岛召见他，专车已经来接他了。蒋、杜见面后，因为蒋处在风雨飘摇中，已不再像以前那样盛气凌人，他首先对发行金圆券时小蒋在沪上“打虎”扣押杜维屏（杜月笙子）一事再三解释，说他事先并不知道，否则绝不允许小蒋他们胡闹。随后，他缓缓说道，上海或许守不住了，“建议”杜先生在“适当的时机”携带家眷搬迁到台湾去。他还表示，如果不走，后果很难预测。话虽寥寥，但句句击中杜氏的要害，言外之意，精明过人的杜月笙哪会听不出来。
面对蒋的威逼利诱，杜月笙却不愿赴台，决定另谋他路。他决定去香港。杜月笙公开的理由是，台湾气候湿热，不利于自己的哮喘病。实际上，曾经抛出“夜壶论”的他是要极力避开权谋狠辣 的蒋介石。他很清楚，自己之所以有些分量，是因为身后那数万弟子，在上海滩能呼风唤雨，若自己孤身一人随蒋赴台，结局无非是寄人篱下矮三分，看人脸色下菜碟。台湾不能去，上海又留不得，左思右想，他感到还是去香港为上策。
大亨落难1949年5月1日，杜月笙泪别已经年届80余岁、被儿媳妇卷走全部家财、无奈留在上海的黄金荣，带着全家搭乘荷兰渣华公司的宝树云号客轮，依依不舍的离开上海，驶往香港。
在客轮上，杜月笙思绪万千，想想自己早逝的双亲，留在上海的老外婆，失联的胞妹，还有自己血里火里打拼数十年积攒下来的偌大家业，所以这一切，都已化作云烟。越想越苦闷，他的精神和瘦骨嶙峋的身躯再也扛不住了，一下子垮了下来。杜氏的小妾姚玉兰和孟小冬（梅兰芳前妻）挤在船舱里轮流伺侯他，这位落魄的海上闻人好生狼狈，在颠簸中好不容易熬到香港。
不吃回头草上海解放后，为了尽快稳定社会秩序，中共曾派章士钊去香港劝杜月笙回沪。前上海警备司令杨虎率部起义后，也曾托杜的徒弟黄振世转告他说：“我过去坏事干的不比杜老少，只要改过从善，弃暗投明，人家也宽容了我，请他回大陆来，保他无事”。但杜月笙已是风烛残年，身体羸弱多病，不愿再回去了，从此避居香港，最终客死他乡。
虎落平阳据范绍增、沈醉等人叙述，到香港后，杜月笙的日子并不特别好过，一是家里人口多，开销大，经济开始拮据，经常忧心会“坐吃山空”。这位曾在上海滩叱咤风云的“流氓大亨”，在香港却威风不再，在别人的地盘上，威慑力已大大下降，财源更是几乎断绝，只能吃老本甚至靠昔日的弟子们接济了。曾经跺一跺脚也能引发上海滩“地震”的青帮大佬，再也不比从前了，好在他以前的徒弟、朋友顾嘉棠、黄振世、陆京士（后到台湾）、吴开先、袁国栋等人先后来到香港，有些还混出点名堂，隔三差五的给“老头子”送点钱来。有时候，杜月笙手头羞涩， 只得厚着老脸找徒弟借点，大家一般都能慷慨解囊。靠着徒弟帮助，加上吃老本，杜家在香港的派头虽不能和上海比，但勉强还能维持体面。曾经富可敌国的杜月笙，也算今不如昔、威风扫地了。
凄凉离世后来，杜氏身边的朋友接二连三的遇到麻烦，他自己的身体也一日衰似一日，哮喘愈发严重。据说为了冲冲喜，他还专门补办了一场和孟小冬的婚宴，第七次当新郎官，目的是借此去掉身上的晦气。或许对前途极度失望，内心郁闷的杜月笙开始求神拜佛，问巫占卜，和香港一些著名的相士来往密切。
1951年7月28日，杜月笙病重，卧床不起。几天后，他精神稍好，便开始安排后事了。他写下三份遗嘱，给几房妻妾及子女规定了遗产的分配比例，他签下自己的大名，要钱新之、顾嘉棠、吴开先、陆京士等亲信做证人。8月16日下午4点50分，一代枭雄杜月笙病逝。
曾经在上海滩翻云覆雨的大闻人杜月笙，就这样客死香港，从此结束了他果贩子、赌徒、流氓、大亨、闻人的跌宕一生。
1952年11月25日，台湾当局将杜的棺材迎葬到台北汐止镇大尖山西麓的一处吉壤中。
据范绍增介绍，杜月笙离开上海时卖房所得的45万美金，到他去世时还剩25万，最后由孟小冬、姚玉兰和其他几个老婆瓜分了。
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