小说《水浒传》里，若论仗义疏财，确实谁也比不过柴进。因为要想仗义疏财，首先得有财。柴进是后周王孙，家资无数，人称当世孟尝君。孟尝君食客数千，柴进没有养数千食客，既然被称为当世孟尝君，食客数百应该是有的。
而宋江自称卑猥小吏，本就是郓城县一个押司，确实只是一个刀笔小吏。收入再多也有限，家财比之柴进，无异于九牛一毛。宋江与柴进比仗义疏财，当然断断比不过柴进。
退一步说，仗义疏财并不完全看有钱无钱，待人滴水之恩也是恩，权且算宋江与柴进二人一样地仗义疏财吧。那么为何宋江做了水泊梁山老大呢？原因如下：
一、柴进仗义疏财是好客，宋江仗义疏财是收买人心。武松在柴进家里住了一年多，酒也不知喝了柴进家几十缸，临离开时，却说什么“人无千日好”，对柴进颇有怨气。说明对于柴进来说，武艺高强的武松，与武功平平的洪教头并没有多大区别，无非都是他家里的客人，柴进并没有刻意高抬武松，更没有企图收买武松。反映了柴进收留武松只是好客而已。
而宋江则不同，在柴进庄上遇到武松这个堂堂一表凛凛一躯的好汉，便倾心接纳。先是要给武松做衣服，再是岔路口置酒给武松回乡饯行，最后是送给武松十两银子。——正所谓“宋押司便是真大丈夫，有头有尾，有始有终！”
小恩小惠就让武松感激涕零，推金山倒玉柱拜宋江做了大哥。宋江收买武松以为己用的做法很是高明。
至于武松后来反对宋江招安，那是另外一回事。
宋江由仗义疏财收买人心，到水泊梁山时时处处占尽风头，架空晁盖，以“封妻荫子光耀门楣”为诱饵，收买人心是一脉相承的。
如此一来，宋江的仗义疏财，自然能为他做梁山泊老大奠定坚实的基础。
二、柴进仗义疏财，与贼寇私通款曲，藏污纳垢，是败家子的行径。宋江仗义疏财是他政治权谋的一部分。做为家传宋太祖丹书铁券的后周王孙，柴大官人其实就是一个败家子。社会上作奸犯科杀人亡命之流，他一概收留。并声称“便是犯了十恶不赦大罪，或杀了朝廷命官，到了他的庄子，官府捕快也不敢正眼觑之。”无法无天之至！
封建朝代有“王子犯法，与庶民同罪”的律条，即使这个律条不一定真的实施，但表明统治阶级内部也是有意规范不轨行为的。
柴家当初让位与赵家，宋太祖赵匡胤陈桥兵变后，改后周为大宋，当了皇帝，赐柴家丹书铁券世代免罪。但并不等于柴家就可以为所欲为，犯上作乱。
时移世易，朝廷奸权当道，一个高唐州的小小知州，用莫须有罪名就可以无端蔑视柴家，何况柴进确实是无视朝廷法度？
柴进资助匪类，在家中藏污纳垢，所谓仗义疏财，其实是纨绔子弟败家的行径。
而宋江自言“自幼曾攻经史，长成亦有权谋”，他是在“权谋”上下功夫的，他的仗义疏财只是他的权谋的一个反映而已。
宋江的政治权谋，用老套的话概括，就是“要当官，杀人放火受招安”。所以，宋江在江湖上施展“及时雨”手段，人人“如雷贯耳”。在水泊梁山大显身手，笼络人心当上了寨主，也就是题主说的“老大”。实现了他受朝廷招安，封妻荫子光耀门楣的政治理想。
而败家子柴进只能在宋江手下管管钱粮。
三、柴进仗义疏财与政治志向无关，宋江仗义疏财是想实现他的“凌云志”。张恨水说，柴进想如同刘秀一样，光复汉室，做中兴之主。纯属无稽之谈。
柴进倒是资助王伦，在水泊梁山建了一个匪窝，但那绝不是柴进造反或光复后周的根据地。
试想，柴进仗义疏财，资助了王伦。但他推荐一个林冲到梁山入伙，都被王伦拒绝。谈何根据地？估计柴进自己上梁山，嫉贤妒能目光短浅的王伦拒绝不拒绝，也难说得很！
何况，后周失国已久，连北宋都濒临灭亡。此时柴进企图复国，岂不是痴人说梦？柴进决没有那个想法。
而宋江仗义疏财，最初的目的不是做山大王，然后接受朝廷招安。他是有远大志向的。他的远大志向用他自己的话说，就是“他年若遂凌云志，敢笑黄巢不丈夫”！
唐朝的黄巢，是建立了“大齐”政权，做了“大齐”皇帝的。宋江“敢笑黄巢不丈夫”，是想超过黄巢，推翻大宋，一统天下，自己做皇帝！
有如此宏图大志的宋江，虽没有柴进富有，没有柴进的先天条件，但做个梁山老大，无非是达成了他退而求其次的目的罢了。
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