董平，书中第69回交待，心灵机巧，三教九流，无所不通，品竹调弦，无有不会，山东、河北皆号他为风流双枪将。
原系东平府兵马都监，此职务乃宋代军职差遣名，是领兵作战都总管之副帅，为出征一军或方面副帅，事权极重，本人判断至少相当于现代上校旅长或大校师长级别的地方军事主官。
宋江与卢俊义抓阄，先破城池者，便作梁山泊主，结果卢俊义拈到东昌府，宋江拈着东平府，于是，各自率领马步水军发起了攻城战役。
阵地前，宋江看了董平这表人才，一见便喜，董平箭壶中插一面小旗，上写一联道：“英雄双枪将，风流万户侯。”
韩滔手执铁搠出战，董平那对铁枪，神出鬼没，人不可挡；徐宁飞马上前，替下了韩滔，两个斗到50回合，不分胜败，宋江恐徐宁有失，便鸣金收兵。
董平手举双枪，直追杀入阵，宋江指挥四下军兵围攻，董平在阵中横冲直撞，奋勇杀将出，回城内去了。
再战时，宋江设计，引诱董平追杀，离城有十数里处，早就奉命提前埋伏的王英、扈三娘、张青、孙二娘等将，用栓马索拌倒了董平，用麻绳绑了，监押来见宋江。
宋江假心假意地要推其做山寨之主，董平遂降服了梁山泊，回去叫开城门，梁山军马趁机破城，
开取了金银财帛，大开仓廒，装粮上车，董平助宋江率先破城，立了第一功。
那边，卢俊义却派白胜前来搬救兵，原因功城不顺，竟然连输了两阵。
原来东昌府中有个猛将，会使飞石打人，百发百中，人称没羽箭张清，其手下有两个副将龚旺和丁得孙，功夫也好生了得。
郝思文出战时，被张清一飞石打中额角，翻身落马；丁得孙从肋窝里飞出标叉，正中步军将佐项充。
宋江率兵增援，东昌府城下，张清飞石连续打中徐宁眉心、燕顺镗甲护镜上、韩滔鼻凹、彭玘面颊、宣赞嘴上、呼延灼手腕上、杨志盔上、雷横额上、住仝脖项上、关胜刀口，此十余员将佐全都败归本阵，其中步军将领刘唐被石子打翻后活捉去了。
关键时刻，董平直取张清，约斗五七合，张清拔马就回，董平拍马追赶，用手中枪拨过了飞来的石子，第二颗石子，也被董平闪过了，两个石子打不着，张清早已心慌。
董平追上，一枪刺去，却搠了空，就与张清在马上搅做一团，被张清飞石打得心惊胆颤的梁上将佐趁机一哄而上，给张清的两个副将吃团体操，龚旺和丁得孙，先后都被擒了。
张清见势不妙，弃了董平，第三颗石子，从董平耳边擦过，用石子打翻素超，突出梁山军马重围，但张清后被生擒，归顺了梁山泊。
尽管董平有相貌，又有才华，但“杀父抢女”，成了董平身上最大的污点，在水泊梁山是不得人心的，有很多英雄好汉甚至都不近女色；董平的人品，遭人质疑，但依然能够位居天罡星，英雄大聚义时，排名第15条好汉，位居马军五虎将。
那么，什么原因使得资历浅、出场晚、人品差的董平，授衔时成了梁山马军五虎将，吾观水浒全传多年，每年拜阅，都会有不同的体验，本人以为董平能成五虎将的主要原因有：
一、助力宋江顺利攻破东平府，使得宋江能名正言顺地当上梁山泊主。
卢俊义上山，曾头市攻破，活捉了史文恭，宋江虚情假意地要实现晁盖的临终遗嘱：“如有人捉得史文恭者，便立为梁山泊主。”但卢俊义宁死也不从。
于是，就有了当初在山寨抓阄，铁面孔目裴宣写下两个阄儿，焚香对天祈祷，宋卢两人各拈一个，当着众将的面公正了，“先打破城子的，便做梁山泊主。”
其实，做梁山泊主，一直是宋某人的心愿，从三打祝家庄开始，宋某人就不停地征战，以晁盖是山寨头领，不易带兵打仗为由，屡次阻扰晁盖的行动，实际上渐渐的架空了晁盖的权力。
尽管宋江以晁盖遗嘱虚情假意了一番，但董平助力宋江率先攻破了东平府，却让宋江顺利实现了自身多年的愿望，内心对董平是非常感激的，这是董平能成为马军五虎将的主要原因之一。
二、双枪枪董平武功高强，是其晋升马军五虎的有力保证。
“英雄双枪将，风流万户侯。“绝对不是吹的，董平在东平府和东昌府之战中，可以说是大放异彩，手中双枪神出鬼没，韩滔绝非对手，徐宁接战50合，宋江鸣金收兵，说明金枪手已经处于下风，在梁山军兵四下包围中，董平凭借手中的双枪，左冲右突，冲开条路，杀出重围，已被证明实力非凡。
东昌府城下，没羽箭张清手中的飞石，似流星划破长空，被击中者不是流血，就是翻身落马，一个小小的石子，在张清手里，却具备了强大的杀伤力，张清连打梁山泊十余员将佐。
唯独董平手提双枪，拨过了第一颗石子，闪过了第二颗石子，两颗飞石打不到，张清却早已心慌。在此之前，无论是谁，只要张清手中的石子飞来，不是中人，就是兵器中，直到此刻，方知这飞石是可以躲开的。
躲一石，不容易；躲二石，那就更不简单了，董平却做到了，令梁山泊将校大开眼界，此等功夫和手法，再无第二人，可谓鹤立鸡群，力压梁山群雄，包括关胜、呼延灼这些牛哄哄的大将。
张清趁混乱之际，突然打出第三枚石子，再次被董平躲过，擦耳根而过，本次是董平冲阵之时，忘了提防石子，是在毫无防范的前提下躲过的，真正的本领高强，梁山众将谁于争锋？
此战，双枪枪董平的实力展露无疑，手眼心法快似流星，张清的飞石，竟成了最好的试金石，这是梁山泊大聚义时，董平以年龄最小、资历最浅、出场很晚，却能位居马军五虎将最有力的通行证，一句话，董平进五虎，不靠关系，靠的是实力。
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2017年12月18日于杭州
标签： 双抢将董平
