总的来说简雍是一个讲义气、闲暇不拘小节，并且还能说会道的才士。
刘备在入益州前除了卧龙、凤雏，还有四个主要谋士，那就是简雍、糜竺、孙乾、伊籍四人。这四人中对刘备事业赞助最多的糜竺地位最高，其次就是简雍。
四谋士中，糜竺、孙乾是刘备任徐州牧时所收，伊籍则是刘备在荆州时所收，只有简雍是刘备刚起事就跟随的，他甚至比关、张二人更早。
简雍和刘备是老乡，都是涿郡人，两人打小就认识，他算是刘备发小，因此两人关系也是相当的铁。简雍原本叫做耿雍，因当地人喜欢把耿说成简，便改姓为简。
为何说他讲义气？
刘备在早期被打的东奔西跑，在赤壁之前基本没有一个能够稳定的根据地，靠简雍的才能完全是能找个好的东家，但他就是铁了心的跟着自己的铁哥们刘备，不管刘备多惨，依旧不离不弃，这里自然是有刘备的人格魅力在里面，但简雍重情义也是原因之一！
为何说他闲暇不拘小节？
他几乎每次讨论事情的时候，都是放荡不羁、不拘一格的模样。比如在老大刘备一起面前，他直接是伸足侧身，并不在意自己的姿态、容颜。和其他人在一起时则是独占一榻，直接躺着手枕着脖子与人说话。
为何说他能说会道？
简雍在刘备手下一直就是作为谈客的，他的职责就是作为说客去为刘备谋利的。
他又多能说？刘备围成都时，刘璋为何能降的那么快？简雍就是他投降的催化剂，刘备派简雍去劝降刘璋，简雍向刘璋说明利害后，成功将刘璋给劝降了。当然刘璋投降是自己深思熟虑的决策，但若没有简雍这个强心剂、催化剂，也许事情没那么简单解决。
他的能说会道也体现在劝谏上，他的劝谏总能很委婉的达到劝谏目的。
刘备称帝后，有一次蜀中大旱，刘备为节约用水，颁布了禁酒令，这个禁酒令相当严格，只要抓到哪户人家有酿酒器具，与酿了酒同罪。有些人家虽不酿酒，但舍不得将器具仍了，因此也被抓了。刘备虽然是为了节约用水，但刑法太严酷了，令很多人不满，但别人又不敢去劝谏刘备。
一日简雍与刘备一同游览，看见一对男女走过，于是简雍想到了一个劝谏的法子。他对刘备说：“这两人要行淫，要不要将他们绑了？”刘备听不懂，便问道原因，简雍答道：“他们都有行淫工具，与民家搜得酿酒器具同罪。”刘备恍然大悟，便无罪释放了私藏酿酒器的人们。
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