四面楚歌是关于楚汉战争期间，刘邦联军与项羽军团所发生的决定胜负最后一战——垓下之战 的故事。
历史故事的由来：《史记·项羽本纪》记载：“项王军壁垓下，兵少食尽，汉军及诸侯兵围之数重。夜闻汉军四面皆楚歌，项王乃大惊，曰：‘汉皆已得楚乎？是何楚人之多也。’”
公元前202年，项羽和刘邦经过长期对峙，互有胜负，此时韩信和彭越一直在项羽后面捣鬼。由于项羽缺粮，又处于腹背受敌的不利条件下，更不利于长期与刘邦在此处坚守对峙。所以军事实力更强的项羽同意与刘邦约定以鸿沟（在今河南荣县境贾鲁河）东西边作为界限，中分天下，东边归楚，西归汉，互不侵犯。公元前203年10月，项羽引兵东归。
订立盟约后，刘邦本想退兵，但在张良、陈平提醒下，觉得应该趁项羽衰弱的时候消灭他(每每看到这里，都觉得刘邦没有什么契约精神，订立盟约又自毁盟约，虽有“兵不厌诈”的说法，但在做人诚信方面，确实给后世带了很坏的头)，就又和韩信、彭越、刘贾会合兵力追击正在向东开往彭城（即今江苏徐州）的项羽部队。
经过几次激战，最终韩信使用十面埋伏的计策，布置了几层兵力，把项羽紧紧围在垓下（在今安徽灵璧县东南）。这时，项羽手下的兵士已经很少，粮食又没有了。夜间听见四面围住他的军队都唱起楚地的民歌，不禁非常吃惊地说：“刘邦已经得到了楚地了吗？为什么他的部队里面楚人这么多呢？”说着，心里已丧失了斗志，便从床上爬起来，在营帐里面喝酒，以酒解忧，自己吟了一首诗，
诗曰：
力拔山兮气盖世
时不利兮骓不逝
骓不逝兮可奈何
虞兮虞兮奈若何!
意思是：“力量能搬动大山啊气势超压当世，时势对我不利啊骏马不能奔驰。骏马不能奔驰啊如何是好，虞姬虞姬啊我怎样安排你！”，并和他最宠爱的妃子虞姬一同唱和。歌数阙，直掉眼泪，在一旁的人也非常难过，都低着头一同哭泣。唱完，虞姬自刎于项羽的马前，项羽英雄末路，带了800余名骑士突围，最终只余下28人。
他感到无颜面对江东父老，最终自刎于江边，刘邦独揽天下。项王兵败垓下，在乌江自刎，有关历史上这一典故，李清照曾写诗：生当作人杰，死亦为鬼雄，至今思项羽，不肯过江东。表达对项王的敬佩，思念之情。毛泽东也曾写过一首诗，其中有：宜将剩勇追穷寇，不可沽名学霸王。表达了不同的思想感情。
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