到了永乐四年的时候，朱棣准备对安南大规模用兵，派遣了朱能、张辅、沐晟、李彬、柳升等十八位将领，带着数十万大军前去征讨安南。在此战中，柳升打得最为出色的一场战役，当属于富良江之战。当时敌军在富良江水域上集结了大量的战船，横亘十余里，截江立寨，气势夺人，同时还拥有数万陆军在旁边协助。
而明军这边，由张辅带着步骑两军，柳升带着水军，一起夹攻，成功将其击败，擒获了敌军的一个伪尚书阮希周，后又于奇罗海口一带击败敌军，成功缴获了敌军的三百艘战船。
经过连续几番苦战之战，明军终于获得胜利，俘虏了敌军首领胡季犛父子，并押送往南京。此战过后，柳升被封为安远伯，年俸禄一千石，予世券。
永乐七年是，柳升和陈瑄两人一起带着水师巡察海边，到了青州一带的海域，成功与倭寇作战，将其击败。一年后又跟着朱棣参与了第一次北伐蒙古的战争，负责带领神机火器营来作为前锋，击败了敌军首领阿鲁台。战后，因功由安远伯被晋封为安远侯，并增加年俸禄五百石。
北征回来后，柳升被委派去宁夏一带镇守，期间成功斩杀了叛将冯答兰帖木儿等人。后被朱棣召回京城，负责去总管京营兵。
在永乐十二年的时候，柳升跟着朱棣参加了第二次北伐蒙古的战争，火器营在他的指挥下依旧发挥了较大的威力，给予了蒙古骑兵巨大的杀伤力，在忽兰忽失温一战中大破敌军。
永乐十八年，轰轰烈烈的唐赛儿农民起义爆发，一路攻城略地，给明朝廷带来不小的轰动，当时朝廷都将唐赛儿称为蒲台妖妇。不久后，大为恼怒的朱棣命令柳升和都指挥刘忠直接将精锐京军调过去围剿。
柳升自以为是一个身经百战的大将军，而对方只不过是一个女人而已，便出现了轻敌的姿态。而唐赛儿这边也充分利用了对方轻敌的特点，故意派人佯装想要投降，柳升对于已经深信不疑了，便没有多做防备，结果在一个夜间的时候，便受到了唐赛儿军突如其来的袭击，折损了不少人马。
此战过后，柳升方才认真起来，下令追击成功抓获了百余名党羽，最后唐赛儿的主力军被其都指挥卫青所击溃。柳升因此忌恨卫青的功劳，将其折辱下狱，不久后被释放出来。
永乐二十年，朱棣发动第三次北伐蒙古的战争，柳升继续跟从，成功率领中军在屈裂儿河一带击破兀良哈的军队。在朱棣前后五次北征中，都有把柳升带在身边，每一次都立下了不少战功，因此深得朱棣的器重和喜爱。
到了宣德元年的冬天，安南那边起义军势力愈加强大，朱瞻基赶紧派遣成山侯王通前去征讨，结果吃了一个大败仗回来。朱瞻基选择把柳升拉出来，将其任命为征虏副将军，充总兵官，带着保定伯梁铭、都督崔聚、尚书李庆等人，率领七万大军前去助力黔国公沐晟征讨叛军。
当时安南起义军的气势已经完全起来了，将道路给截断了，使得明朝这边迟迟都不能得到关于安南前线的战报。
柳升所在的部队起初发挥出色，连战连胜，由此他骄傲的老毛病又犯了起来，当时负责参军的尚书李庆病得很重，但即便这样他都勉强拖着病体去嘱托柳升，不要轻敌，骄兵是必败的，敌军有可能是在故意示弱，需要多加防范敌军的埋伏。
但柳升完全听不进去，当他行军至倒马坡一带时，在没有探查好地形的情况下，自己先带着一百余名骑兵先飞驰过桥，导致后队根本就无法跟上，这时早就埋伏好的敌军蜂拥而出，明军为之大乱，柳升陷在泥淖中，不幸中镖而死，保定伯梁铭在当天病死，第二天尚书李庆也跟着病死了。
随行的大将只剩下都督崔聚一人，他在李庆死后的第二天带领军队来到昌江，同敌军激战，被对方的战象给冲散阵型，落得个全军覆没的悲惨下场。
