安庆之战已经使曾铁桶名扬天下，标志着湘军已经磨炼成了百战不殆的劲旅。同时开启了太平军的败亡模式。曾国荃乘胜急进，领到主攻金陵的任务后，他便雄心勃勃率领吉字营，循大江北岸一路摧城拔寨，斩将夺关，一直攻到金陵城南门外雨花台，时为1862年5月。
其兄曾国藩都说他太孤军冒进，曾铁桶却非常肯定自己的蛮劲，信中反讥曾国藩太谨慎胆小。
“诸军士应募起义，人人以攻金陵为志，今不乘势薄城下，而还军待寇，则旷日持久，非利也。……逼城而屯，亦足以致寇，军势虽危，顾不可求万全。”
曾铁桶想和此前安庆一样采用围困之策。但是天京远非安庆能比，天京即古都金陵，其城墙当时乃中国第一大城墙。当初明太祖修这道城墙，前后修了21年。它周长96里，高度厚度都是全国其他城墙不能比的：城墙基础宽14米，最宽处达30米，高14－21米。城垣用巨大的条石砌基，用巨砖筑成，规模极其宏大。安庆城墙不过“九里十八步”。
“两日登大、小牛头山俯视，金陵地脉之大，我兵到此，渺若沧海之一粟，盖与围吉安、景镇、安庆迥乎两样规模，大约非三万、四万人不能尽合围耳。”
此时城下的湘军吉字营、贞字营加起来不过两万多人，没法围尽天京。自己的冒进导致协同的援军也没有跟上，但事已至此，倔强自负的曾国荃发 的挥霸蛮劲，命令将士加深壕沟，加高长墙，在金陵城下和太平军一决雌雄。
然而进展不会那么顺利。霍乱在军中蔓延了。
《天国之秋》说：“疫情最烈时，租界里一天有多达三千人死于霍乱。”
两万湘军，病者过半。城里的太平军也不会例外，双方开始死磕。
此时曾国藩更是极为担心，多次写信要求曾国荃马上撤军。“国藩在安庆，忧之废寝食，飞檄令撤围。”
但曾国荃性格中的那股天不怕地不怕的蛮劲发作后谁的话也不听。“国荃令于众曰：‘吾正苦其散漫难遍击，今致之来，聚而创之，必狂走。吾乃得专力捣其巢，破之必矣。愿诸君共努力！’诸将诺服。”
曾国荃不撤围，当然太平军必定前来解围。于是天京解围战拉开了序幕。1862年9月14日，李秀成等十三位王爷领兵从苏州出发，浩浩荡荡开往天京前线，揭开了援救天京的序幕，也称“十三王雨花台救驾”。
整个战役分成四个阶段，每一阶段每一次冲锋与防守都是一次你死我活的残酷搏斗。
第一阶段六天，全面进攻。
1862年10月13日开始，李秀成强攻，曾国荃死守，曾国荃被打得只有招架之功而没还手之力。
经过前线观察，李秀成发现曾铁桶的布防非常严密，内外两层壕沟，大垒小垒，层层叠叠，互相护卫，根本没有破绽！要想打破它最好的办法就是以包围对包围，用铁桶对付铁桶，用二十万人将两万人层层围住，再想办法切断粮道，这样一来曾国荃必死！
从理论上讲，李秀成的策略是正确的。于是凭借强大的兵力优势，李秀成用全面进攻让曾国荃顾此失彼，一举摧毁了天京城外的湘军。
李秀成发动了第一次全面攻击，打击曾国荃的东西两翼。东翼是曾国荃的主力，西翼是曾国荃的粮道，李秀成率军从东西两翼猛攻的时候，曾国荃告诉手下人让长毛靠近了再打，一来打得更准，二来节约子弹。
李秀成以几万太平军为前部，人人背负木板，以挡湘军火器，手拿干草，以填外壕，蛇行前进，一齐对湘军发动冲锋。湘军于壕边、垒内以强大火力还击，洋枪洋炮尽向太平军身上倾泻，木板难以阻挡大炮的威力，大片士兵倒下，后继者又前赴后继，向前冲杀。排炮的威力自然非同小可，李秀成指挥太平军听到炮响就卧倒，等湘军打完再前进，这种打法损失惨重的还是太平军。
1862年10月15日，李秀成发动第二次攻击，目标锁定湘军西线江心洲。李秀成指挥太平军抄袭江心洲后路，以切断曾国荃的交通线。曾国荃深知此招毒辣，赶紧命令湘军日夜开工，修筑了十几座营垒，与太平军在洲上对峙，确保粮道通畅。
太平军全面进攻打六天后，曾国荃营垒丝毫未动，湘军的防守能力非同小可。
第二阶段六天，重点进攻
1862年10月18日，开始打响，李秀成使出了杀手锏，集中全军的两万多杆洋枪洋炮，重点打击湘军东路曾国荃主力。
李秀成凭着炮火优势向湘军发起猛烈冲锋，·曾国荃深知洋枪洋炮的厉害，不敢出来应战，只是命令兵将死守阵地，投掷火球、施放枪炮，拼命抵抗。这种打法双方虽伤亡惨重，但战事仍在激烈地进行。
1862年10月22日，李秀成继续加强攻击力。太平军在炮火支援和掩护下，用头顶木板，弯腰迂回前进，躲避湘军枪弹，齐声呐喊，冲到壕前，用草把填壕，试图冲进湘军阵地展开肉搏战。见太平军突破壕沟，杀将进来，曾国荃脱掉外套，冲到壕前，亲自督战，拼死挡住太平军前所未有的强大攻势，督战中的曾国荃面颊也被打伤。湘军将士在曾国荃的感染下没有胆怯退缩，反而越战越勇，始终没有让太平军越过壕沟一步。
第三阶段十一天，白热化拉锯，雨花台血战
1862年10月23日，雨花台之战开始进入白热化的第三阶段，为期十一天的战斗是整个雨花台之战打得最艰苦最惨烈的一个阶段。
此时侍王李世贤带领三四万太平军，从浙江助战而来。生力军加入，兵力占据绝对优势的李秀成，再次指挥太平军掀起了第一次进攻高潮，他一边加大正面攻击力度，一边趁着湘军注意力被地面部队吸引的机会，进行了地道战。
1862年10月26日，为麻痹曾国荃，李秀成命令木匠衙赶制大批木箱，偷偷在木箱砌成的墙体下面开挖地道，明是为阻挡炮火，暗地里在其下挖掘地道，以图接通湘军营盘。10月27日，湘军组织了三支冲锋队，向太平军西线营盘发动突然袭击。太平军猝不及防，十二座营盘被湘军冲破，死伤惨重。
1862年11月3日，李秀成攻击波开始，在李秀成的亲自指挥下，湘军壕墙被太平军土营火药炸开两个缺口，太平军将士在炮火支援下，一边呐喊，一边冲向湘军阵地。在太平军就要冲进缺口时，曾国荃又带着大批湘军杀到，在缺口处用枪炮猛烈回击太平军。因挨得太近，湘军的武器杀伤力达到极限，太平军付出了惨重代价，还是没能冲破湘军防线杀进缺口，湘军人虽少，却久经战火锤炼，特别是经安庆血战，早就勇不畏死，太平军反复冲杀，湘军拚死堵击，地道轰发之后，立即从营中冲出，并力抢堵拦击。太平军往返冲杀达五六次之多，终不得入。
第四阶段两天，太平军最后一次亡命进攻，水、陆、地道三路协同并进
11月4日，西路太平军决长江之水，冀断敌粮运。湘军水师出动舢板，驻守双闸，配合陆师保护水道。东路太平军则继续挖掘地道，向敌进攻。湘军以对挖的办法进行破坏，每挖通一处地道，或熏以毒烟，或灌以秽水，或以木桩堵洞口，使太平军的地道连连失效。
地道战激烈进行之时，李秀成指挥太平军向壕沟发起猛烈冲锋，太平军在地面战中仍占着优势，可意外情况出现却改变了历史的进程，就在太平军快要越壕而过时，突天降大雨，太平军枪炮全变成哑巴，只得退出战斗，功败垂成。这段情节就好比三国演义中火烧上方谷，就在诸葛亮要烧死司马懿父子的那一刻，天降大雨浇灭了大火，让诸葛亮吐血而伤斗志，也让世人悲惋。
最后，李秀成就这样败下阵来了，两军阵前，太平军似乎占据了强大优势，但就是打不垮曾国荃的这区区两万人马。安庆之战英王陈玉成阵营被打垮了，天京此战忠王李秀成阵营又被打垮了。太平天国后期的两大中坚主力被彻底摧毁了。从此太平天国颓败了，万劫不复。
后面的太平军基本上是乌合之众了，即使有时号称百万，打起仗来不堪一击，而且叛将和小人层出不穷。因为此前不只是太平军的骨干被消灭，更重要的是意志被摧毁，安庆之战是转折点，是败亡的开始，天京之战就是彻彻底底的丧钟之音。
这场整整持续了四十六天的战斗，湘军“伤亡五千，将士皮肉几尽，军兴以来未有如此苦战也”。郭嵩焘亦认为此“极古今之恶战”。
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