杨修败在自己不懂帝王心思，聪明反被聪明误。他太爱显摆，不知伴君如伴虎，反而恃才傲物，处处耍自己的小聪明，虽然杨修在文学上有很大的造诣，但在政治上完全是个傻瓜。没有政治头脑却偏偏喜欢用自己的聪明掺和政治的事情，终于触犯了曹操的忌讳，惹来了杀身之祸。杨修的失败原因还得从他干过的事情来论证：
一，杨修的聪明太过张扬，不知收敛。杨修字德祖，出生名门。他是太尉杨彪的儿子，也是袁术的外甥。从小就很聪慧， 曹操招贤纳士，并没有因为他与袁术的关系而压制他，反而让他担任自己的主簿。相当于副手，协助自己处理军务。杨修也很能干，把军中事物打理的井井有条。这让曹操很看好他，因为杨修特别聪明，文武大臣纷纷结交他。杨修也渐渐的有点膨胀，无时无刻不在曹操面前卖弄自己的聪明才智。有一次丞相府新居建造完工，曹操看到以后思考了一下，就取笔来在大门上写了一个“活”字，然后就走了。大小 官员看到这个字搞不得曹操是什么意思，就跑去请教杨修，杨修哈哈大笑说：“丞相的意思是嫌这道门造的太宽阔了，门上写一”活“字，不就是宽阔的阔么。赶快拆了重新装门吧。”曹操知道后觉得杨修真是像自己肚子里的蛔虫一样，自己想什么他都知道。由此越发喜欢杨修。还有一次，有人给曹操送来一盒酥糖，曹操吃了几口就放下了，又在盒子上写了一个“合”字，然后出去了。主簿杨修看到后就把大家叫过来，让大家一起吃盒子里的酥糖。曹操看到后就问众人，是谁敢把他的酥糖分给大家的。杨修自己承认了，曹操问他为何要这样做，杨修说：“丞相您在盒子上写了”合“字，这个字拆开就是”人一口“。我这是遵照您的意思把酥糖分给大家吃呀。”曹操也无话可说了。杨修就是这样善于揣测曹操的意思，曹操也有些开始忌讳他。毕竟这家伙一眼就能看出自己在想什么，但是作为爱惜人才的曹操，还不至于为这些小事情杀他。然而杨修自以为是的性格犯了更严重的错误，引来了杀身之祸。
二，在自己的本职权工作上也运用小聪明，并且参与曹丕和曹植争夺世子之位的斗争，这触犯犯了帝王大忌。
杨修在完成本职工作后就喜欢琢磨曹操的心思，曹操会向自己询问一些么呢？我又该如何回答呢，要是他来找我我不在那怎么办呢？为了在曹操面前树立完美的形象，他对这些问题上可谓绞尽脑汁，他也运用自己的聪明才智为这些可能发生的状况做出了一系列应对措施。首先他把曹操可能会询问的问题写了出来，又写下了完美的回答。然后交给自己的跟班，叮嘱他如果曹操问这些问题的话就按照自己写的回答。果然，有一次杨修外出法时候，曹操来询问政务情况，跟班对答如流，这让曹操很是惊讶。他就询问那个跟班为何对军务如此熟悉。这个跟班很诚实，他一五一十的对曹操交代了一切都是杨修教他做的。曹操知道真相后开始渐渐疏远杨修。但是杨修依然我行我素。一步一步的挑战着曹操的底线。杨修本人文采风流，与当时的陈思王曹植互相唱和。并且以曹植心腹的身份参与到争夺诸君的斗争中。曹操想要考核曹植的行政能力，便向他出了一些考题，杨修便帮曹植做了一篇完美的答案。这件事被曹操暗中派人打听出来。曹丕害怕自己争不过曹植，就让心腹谋臣躲在装丝帛的车里悄悄的进入自己的府邸，商讨如何打败曹植。杨修知道后就向曹操告密。于是曹丕将计就计，第二天仍旧让运丝帛的车辆进入府邸，曹操派人来看是否藏着人，结果仅仅是一辆正常的运输物品的车辆，并没有谋士藏在里面。从这以后，曹操再也不相信杨修。帝王最忌讳的就是大臣结成党派参与到自己的家事里，偏偏杨修干的如此明显，这等于给自己挖坑，就等着一个被踢进去的机会了。
三，鸡肋事件导致矛盾总爆发，杨修付出生命代价。夏侯霸被刘备打败并杀害后，曹操很是愤怒，自己带军队到汉中与蜀汉作战，但是军情一直不顺利。曹操心里开始有了撤军的想法。当时他下达给军队的口令是鸡肋。杨修听到后就开始收拾行李，众人感到奇怪奇怪就像他询问原因。杨修对大家说：“鸡肋这种东西，食之无肉，弃之可惜。丞相用鸡肋做口令，说明想要放弃这次战争，我们撤退的日子不远了。”这句话很快传遍了军营，大家纷纷开始打包准备回家。曹操发觉后很是愤怒，就问军士为何都在收拾行囊，于是大家把杨修的话说了。曹操的底线被触怒，虽然自己确实有这方面的意思，但毕竟只是一个打算，还没有正式向下传达。杨修居然擅自揣测自己的意思，鼓动大家收东西走人，这明显是擅传军令，动摇军心。如次长期下去，以后自己不是被他吃透了。再说他是袁术的外甥，又是曹植的心腹，如果自己以后死了，杨修撺掇曹植做出什么不利于自己政权的事情，那该怎么办。杨修这个人不能留了。为了防止以后出现更大的麻烦，不久之后曹操就找了个罪名把杨修杀了。这个聪明人终于死在了自己的聪明上。
总结：
杨修之死完全是自己作出来的，他虽然很有智慧，却不明白谦虚低下的道理。又因为自己没有政治头脑，终于惹怒了曹操，把自己杀了。这个事件给后人带来了很深刻的警醒：是龙得学会盘着，是虎得学会趴着。无论自己能力多强大 ，也不能过分的狂妄和卖弄。否则就会坑了自己。正如成语说的那样，满招损，谦受益。无论做什么事情，都得以杨修的故事为警戒呀。
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